Леонардо прави силни роли във филмите „Баскетболни дневници“, „Защо тъгува Гилбърт Грейп“ и „Ромео и Жулиета“, но истинската му слава идва с главната роля във филма „Титаник“. Там си партнира с Кейт Уинслет и играе под вещото ръководство на режисьора Джеймс Камерън.
След филма успехът и славата се стоварват със смазваща сила върху Лео. Той трудно понася това, че е обявен за секссимвол и още повече, че всички го възприемат като романтичния му персонаж от „Титаник“.
В свои интервюта той е споделял, че се е стараел да прави всичко възможно, за да докаже, че не е като нежния, влюбен и жертвоготовен емиграт Джак Доусън.
Това означава да скача от красавица на красавица и от връзка във връзка, като и до ден днешен не е успял да се обвърже трайно с никоя жена.
Със страстта си към луди партита до зори и залитането към алкохол и забранени субстнации, ди Каприо си извоюва имиджа на лошо момче и никой в Холивуд повече не смее да го възприема като кротък и романтичен добродушко.
Към днешна дата обаче Лео се е отдал на далеч по-скромен живот, като активно се интересува от еко-политика и опазване на околната среда. Редовно дарява средства за различни кампании, сам се заема с организирането на благотворително събития и призовава широката общественост към обръщане на повече внимание за опазване на природата.
